Di notevole impatto e visibile da fondovalle è la Rocca Malatestiana in pregevole architettura del XIV sec.
inizialmente opera dei Mondainesi ma considerata costruzione malatestiana a causa dei numerosi successivi interventi
voluti dai signori di Rimini. All'interno della rocca possiamo oggi ammirare la Madonna del Latte, affresco di
Bernardino Dolci, ed il Museo Paleontologico del tripoli mondainese. Il tripoli è una roccia sedimentaria formatasi
nel corso di millenni con il continuo depositarsi e fossilizzarsi sul fondo del mare di microscopiche diatomee e
radiolari. Ai giorni nostri possiamo così trovare esemplari di pesci e di vegetali fossilizzati, vissuti milioni di
anni fa. Altro capolavoro di questa piccola cittadina, visibile non appena usciti dalla rocca è la caratteristica
Piazza Maggiore con il suo porticato neoclassico opera di Francesco Cosci. L'incantevole scenografia urbana della
città di Mondaino ogni anno, verso la metà di agosto, il palcoscenico di una grande festa medioevale
denominata
Palio del Daino. Tornei, convegni, mostre e sfilate rievocano i grandi momenti di un passato storico e
glorioso.